QUÍMICÁ ORGANICA 

es la rama de la química que estudia una clase numerosa de moléculas que en su gran mayoría contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno y otros heteroátomos, también conocidos como compuestos orgánicos. Debido a la omnipresencia del carbono en los compuestos que esta rama de la química estudia esta disciplina también es llamada Química del carbono.1 Friedrich Wöhler es conocido como el padre de la Química orgánica por reportar la síntesis artificial de la urea a partir de Cianato de amonio : Compuesto inorgánico con alto contenido de nitrógeno presente de manera general en la orina.

ÁTOMO DE CARBONO 

La Química del carbono es la parte de la química que estudia sustancias compuestas casi en su totalidad de carbono e hidrógeno, y que a veces contienen pequeñas cantidades de otros elementos, como oxígeno, nitrógeno, azufre o halógenos. Estos compuestos se denominan compuestos orgánicos porque se encuentran sobre todo en los seres vivos, y la parte de la Química que se ocupa de su estudio se denomina Química Orgánica.

  

Enlace simple

Es la manera más sencilla en la que el carbono comparte sus cuatro electrones. Los enlaces se colocan apuntando a los cuatro vértices de un tetraedro regular, estando el carbono en el baricentro de dicho tetraedro. Se dice que el carbono actúa de manera tetragonal.

El ejemplo más simple lo representa el metano, en el que un átomo de carbono comparte cada uno de sus cuatro electrones exteriores con un átomo de hidrógeno, de modo que tanto el carbono como cada uno de los cuatro hidrógenos completan su última capa electrónica.

A la derecha tienes una simulación en la que puedes girar la molécula arrastrando mientras pulsas el botón izquierdo del ratón, y ampliarla arrastrando mientras pulsas el botón derecho.

CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

Las normas vigentes en la actualidad para nombrar los compuestos orgánicos se acordaron por la IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) en 1969, y se publicaron en 1971.

HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos, en la tierra, formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono y átomos de hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la Química Orgánica. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas, y abiertas o cerradas. Los que tienen en su molécula otros elementos químicos (heteroátomos) se llaman hidrocarburos sustituidos. El hidrocarburo puede encontrarse también en muchos planetas sin necesidad de que haya habido vida para generar petróleo, como en Júpiter, Saturno, Titán y Neptuno, compuestos parcialmente por hidrocarburos como el metano o el etano.

Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos, que son alifáticos y aromáticos. Los alifáticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos según los tipos de enlace que unen entre sí los átomos de carbono. Las fórmulas generales de los alcanos, alquenos y alquinos son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente.

Hidrocarburos Saturados o Alcanos:

Son compuesto formado por carbono e hidrógeno, presentan enlaces sencillos (SP3), presenta una formula general (CnH2n+2), donde N e el numero de carbono del compuesto y el sufijo o y su terminación es Ano.

CH4→ Metano

C2H6→Etano

C3H8→Protano

C4H10→Butano

C5H12→Pentano

C6H14→ Hexano

C7H16→Heptano

C8H18→Octano

C9H20→Novano

C10H22→Decano.

De acuerdo al tipo de estructuras que pueden formar, los hidrocarburos se pueden clasificar como:

· Hidrocarburos acíclicos, los cuales presentan sus cadenas abiertas. A su vez se clasifican en:

· Hidrocarburos lineales a los que carecen de cadenas laterales

· Hidrocarburos ramificados, los cuales presentan cadenas laterales.

· Hidrocarburos cíclicos ó cicloalcanos, que se definen como hidrocarburos de cadena cerrada. Éstos a su vez se clasifican como:

· Monocíclicos, que tienen una sola operación de ciclización.

· Policíclicos, que contienen varias operaciones de ciclización.

Alcanos lineales

Los alcanos, tanto lineales como ramificados, son compuestos de carbono e hidrógeno formados por enlaces simples carbono-carbono y carbono-hidrógeno. La fórmula general de los alcanos es CnH2n+2, donde n representa el número de átomos de carbono.

Los alcanos lineales se nombran mediante prefijos que indican el número de carbonos de la cadena (met, et, prop, but, pent, hex, hept, oct, non, dec, undec), seguido del sufijo -ano.

En ocasiones se antepone el prefijo n- para indicar que se trata de la configuración lineal.

Alcanos lineales

metano CH4

etano C2H6

propano C3H8

n-butano C4H10

n-pentano C5H12

n-hexano C6H14

n-heptano C7H16

n-octano C8H18

n-nonano C9H20

n-decano C10H22

n-undecano C11H24

n-dodecano C12H26

n-tridecano C13H28

n-tetradecano C14H30

n-pentadecano C15H32

n-hexadecano C16H34

n-heptadecano C17H36

n-octadecano C18H38

n-nonadecano C19H40

n-eicosano C20H42

n-eneicosano o uneicosano C21H44

n-docosano o doeicosano C22H46

n-tricosano C23H48

n-pentacosano C25H52

n-triacontano C30H62

n-entriacontano C31H64

n-dotriacontano C32H66

n-tetracontano C40H82

n-pentacontano C50H102

n-hexacontano C60H122

n-heptacontano C70H142

n-octacontano C80H162

n-nonacontano C90H182

n-hectano, hactano o centuriano C100H202

ALCANOS -CADENA RAMIFICADA

 Las estructuras representan dos sustancias diferentes, los átomos de carbono pueden enlazarse con uno, dos, tres y incluso cuatro átomos de carbono. Esta propiedad hace posible una variedad de alcanos de cadena ramificada.

NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS DE CADENA RAMIFICADA

Un alcano de cadena recta y uno de cadena ramificada pueden tener la misma fórmula molecular. Este hecho ilustra un principio básico de química orgánica: el orden y la distribución de los átomos en una molécula orgánica determinan su identidad.

Para darles nombre, se considera que los alcanos de cadena ramificada tienen cadena recta de átomos de carbono con otros átomos de carbono o grupos de átomos de carbono que se desprenden de la cadena recta. La cadena continua de átomos de carbono más larga se llama cadena principal.

Las ramificaciones secundarias se llaman grupos sustituyentes, por que parecen sustituir un átomo de hidrógeno en la cadena recta.

Cada ramificación sustituyente en un alcano que se une a una cadena principal se nombra como derivado del alcano de cadena recta que tiene el mismo número de átomos de carbono que el sustituyente. La terminación -ano- se remplaza por la terminación

Hidrocarburos con enlaces dobles y triples.

Porque en un hidrocarburo que contenga dobles y triples enlaces al mismo tiempo y en posiciones equivalentes se empieza a numerar por el extremo que da el localizador más bajo al doble enlace?...acaso no debería ser por el extremo que da el localizador más bajo al TRIPLE enlace ya que tiene mas importancia en el orden de prioridad por encima de los dobles enlaces.

ALQUINOS  CON VARIOS TRIPLES ENLACES 

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos insaturados que únicamente presentan carbono "C" e hidrógeno "H" en su molécula y además presentan uno o varios enlaces triples.
Formulación de los alquinos

Como regla general los alquinos pierden 4 átomos de hidrógeno por cada enlace triple, de este modo los alquinos con un sólo enlace triple presentan la fórmula molecular
CnH2n - 2
Nomenclatura de los alquinos

Para nombrar los alquinos es necesario seguir las mismas reglas que para los alquenos, cambiando únicamente la terminación eno por la terminación ino.

Ejemplos:

En el caso de que fuera un alqueno su nombre sería 2-buteno, pero como presenta un triple enlace se sustituye eno por ino, por lo tanto su nombre es 2-butino. 

En este caso se numera la cadena de derecha a izquierda dado que el triple enlace presenta un menor numeral, por lo tanto su nombre es 1-butino. 

En este ejemplo existen 2 enlaces triples por lo tanto lo indicamos con el prefijo di siendo su nombre

1,3-butadiino. 

En esta fórmula independientemente por donde se numerase la cadena los enlaces triples presentarían los mismos numerales. Sin embargo se numera de derecha a izquierda porque de este modo el radical metilo presenta un menor numeral, por lo tanto el nombre es 3-metil-1,5-hexadiino. 

En este caso al igual que pasa en los alquenos tanto los enlaces triples como los radicales presentan los mismos numerales. Se numera de izquierda a derecha ya que alfabéticamente el radical etilo tiene preferencia sobre el radical metilo por lo tanto el nombre es 3-etil-4-metil-1,5-hexadiino 

Nomenclatura de los alqueninos 

Cuando los alquinos presentan enlaces dobles y enlaces triples reciben el nombre de alqueninos y para nombrarlos hay que seguir las siguientes reglas: 

1. Identificar la cadena principal: en los alqueninos la cadena principal es la cadena más larga que contenga más dobles y triples enlaces. 

En este caso la cadena más larga que contiene más enlaces dobles y triples es de 4 carbonos. 

En este ejemplo aunque existe una cadena de 6 carbonos no es la principal ya que la cadena más larga con más enlaces dobles y triples es la señalada de 5 carbonos. 

2. Numerar la cadena principal: se numera empezando por el extremo más próximo a un enlace doble o triple, en el caso de estar a la misma distancia se numera donde el enlace doble tenga el menor numeral. 

Ejemplos: 

Si se numera de izquierda a derecha los numerales del triple y doble enlace son 1 y 3 respectivamente, en cambio si se numera de derecha a izquierda los numerales serían 2 y 4 por lo tanto se numera de izquierda a derecha por presentar los numerales más bajos. 

Esta fórmula es similar a la anterior siendo los numerales más bajos de izquierda a derecha. 

Aquí se observa que tanto si se numera de izquierda a derecha como al revés los numerales son iguales, por lo tanto para numerar hay que tener en cuenta que los enlaces dobles tengan menor numeral. De este modo se numera la cadena de derecha a izquierda. 

3. Nombrar el compuesto: para nombrar el compuesto se indican las posiciones de los radicales con sus respectivos nombres, seguido de las posiciones y número de enlaces dobles junto al tamaño de la cadena principal terminando en el sufijo -en y por último indicamos las posiciones de los triples enlaces con su respectivo prefijo di- tri-, tetra-... y la terminación -ino. 

Para nombrar se empieza con los radicales, como no existen se continúa con los enlaces dobles y el tamaño de la cadena terminado en el prefijo -en y por último indicamos el triple enlace, por lo tanto el nombre es 3-penten-1-ino 

Esta fórmula es similar al caso anterior, por lo tanto su nombre es 1-penten-3-ino. 

En esta fórmula a diferencia de las anteriores presenta un radical por lo tanto el nombre sería 2-metil-1-buten-3-ino 

3-propil-3-penten-1-ino




HIDROCARBUROS CÍCLICOS



Los hidrocarburos cíclicos son aquellos que contienen cadena cíclica o cerrada. Se les representa mediante polígonos, donde cada vértice del polígono indica un átomo de carbono.

Los hidrocarburos cíclicos se clasifican de la siguiente manera.

1. Se nombra igual que un alcano de igual número de carbonos, pero se le antepone el término ciclo.

Igualmente para los demás cicloalcanos:

2. Si los cicloalcanos contienen radicales alquilo, se nombra como sigue:

Los cicloalquenos son hidrocarburos cíclicos que tienen un doble enlace en el ciclo.
Su fórmula general es:

CnH2n-2

Cuando el ciclo tiene 2 ó mas enlaces dobles, se les llama ciclopolialquenos.

Nomenclatura:

1. Se nombran igual que un alqueno, con igual número de átomos de carbono, anteponiéndole el término CICLO.

Igualmente para los demás átomos de carbono:

2. Si el ciclo contiene 2 o más dobles enlaces, se nombra como sigue:

Cicloalquinos

Son hidrocarburos cíclicos que contiene un triple enlace en el ciclo.

La formula general de los cicloalquinos es:

CnH2n-4

Cuando el ciclo presenta 2 o más triples enlaces, es un ciclo polialquino.

Los cicloalquinos no tienen isómeros.

Nomenclatura de cicloalquinos

1. Se le nombra al igual que un alquino de igual numero de átomos de carbono, anteponiéndole la palabra o el termino CICLO, así:

2. Para radicales:

.

Hidrocarburo aromático

Un hidrocarburo aromático o areno1 es un compuesto orgánico cíclico conjugado que posee una mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica en enlaces π.2 Para determinar esta característica se aplica la regla de Hückel (debe tener un total de 4n+2 electrones π en el anillo) en consideración de la topología de superposición de orbitales de los estados de transición.2 Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo".

Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos. El exponente emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula

Estructura

Resonancia del Benceno. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado gira alrededor del anillo.

Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, anteriormente mencionada, es la coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le colocan tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble).

Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de electrones π y que además son capaces de crear formas resonantes.

Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace sp2 entre ellos y con el orbital s del hidrógeno, quedando un orbital p perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales p de los otros átomos un enlace π por encima y por debajo del anillo.

Hidrocarburo aromático policíclico

Un hidrocarburo aromático policíclico (HAP o PAH, por sus siglas en inglés) es un compuesto orgánico que se compone de anillos aromáticos simples que se han unido, y no contiene heteroátomos ni llevasustituyentes.1 Los HAPs se encuentran en el petróleo, el carbón y en depósitos de alquitrán y también como productos de la utilización de combustibles (ya sean fósiles o biomasa). Como contaminantes han despertado preocupación debido a que algunos compuestos han sido identificados como carcinógenos, mutágenos y teratógenos.

También se encuentran en el medio interestelar, en cometas y en meteoritos, y son candidatos a moléculas básicas en el origen de la vida. En el grafeno el motivo HAP se extiende en grandes láminas bidimensionales.

Derivados halogenados de hidrocarburos

Los derivados de los alcanos a los que se les han sustituidos algunos átomos de hidrógeno por algún halógeno se conocen con el nombre de haloalcanos, o también halogenuros de alquilo. En el caso de que solamente se haya sustituido un átomo de halógeno dentro de la molécula, la fórmula general por la que se regirá el compuesto vendrá representada por R-X, de donde la X hará referencia siempre al halógeno que corresponda en cada caso, pudiendo ser F, Cl, Br, I.






Evaluación Diagnostica


1- Observe las siguientes imágenes y, luego, responde las preguntas planteadas

PLATA   

Perfume

Sal de mesa

a) Clasifica los materiales como sustancias pura o mezclas según corresponda. Explica el criterio que utilizaste

R-/ Pues la plata se les considera pura ya que su materia esta claramente definida.

El perfume es una mezcla porque esta conformada de alcoholes, aromáticos entre otros.

b) Clasifica la o las mezclas que identificaste en homogénea o heterogénea. Fundamenta

R-/ Los tres materiales se son homogéneas ya que no se distingue los diferentes tipos de sustancias presentes en estas mezclas.

c) Nombrar al menos tres ejemplos de sustancias puras que se reconozcas en tu entorno cotidiano

R-/ - Agua

- Alcohol

- Oxigeno

2 - A continuación se muestra una serie de fotografías que corresponden a diferentes mezclas, clasifícalas como mezclas homogéneas o heterogéneas.

Agua y sal                                                

AGUA Y ARENA

AGUA Y ACEITE

R-/ - Agua y sal : es homogénea

- " " y arena : heterogénea

- " " y aceite : heterogénea

3 - Relaciona cada término con la definición correspondiente:

II. Procedimiento

1 - Un grupo de estudiantes prepararon caramelo casero primero mezclaron azúcar y agua dentro de una hoya luego calentaron las mezclas tal y como se muestran en las imágenes:

a) ¿Cuál de las sustancias se comporta como soluto y cual como disolvente en la primera etapa del proceso?



R-/ Agua: es un solvente
Azúcar: es un soluto


b) ¿Cómo clasificarías el caramelo: mezcla o sustancia pura? Justifica.


R-/ Es mezcla lógicamente, por qué una substancia pura es aquella que no ha sido mezclada con la otra sustancia, el caramelo lleva diferentes componentes.

2 - Un químico realizo 3 ensayos en su laboratorio. Para ello utilizo agua destilada y cloruro de sodio (sal común). En el primer ensayo calentó 600 ml de agua en un vaso de precipitado y registro la temperatura cada 4 minutos. En el segundo ensayo disolvió 50 g de sal en 550 ml de agua y, del mismo modo, calentó la mezcla. Finalmente en la 3 experiencia repitió el procedimiento: Calentó una mezcla de 100 g de sal disuelto en 500 ml de agua. Los valores de temperatura medidos en cada ensayo se resumen en la siguiente tabla.

a) ¿En cuál de los ensayos se utilizó una sustancia pura? fundamenta tu respuesta

R-/ En los tres ensayos porque para ello utilizo agua destilada y cloruro de sodio (sal común)

Y estos dos compuestos son puros.

b) ¿Qué cambios presenta el agua a medida que aumenta la cantidad de sal disuelta?

R-/ Cuando al agua se le aplica sal el compuesto demora mucho menos tiempo en calentarse.

c) ¿Por qué en los ensayos 2 y 3, a los doce minutos, la temperatura alcanza valores superiores al punto de ebullición del agua?

R-/ Porque la mezcla al tener más cantidad de cloruro de sodio se calienta mucho más rápido.

Taller Del Tema

I-Lee las siguientes preguntas y selecciona la alternativa correcta.

1 - En relación al átomo de carbono, es incorrecto afirmar que:

A. Es tetravalente.

B. Tiene capacidad para formar hasta dos enlaces.

C. Se une consigo mismo y con otros átomos.

D. Será primario si se encuentra unido a un átomo de carbono.

E. Los enlaces covalentes carbono-carbono pueden ser simples, dobles o triples. 

R/: D. Será primario si se encuentra unido a un átomo de carbono.

2 - ¿A qué tipo de hidrocarburo corresponde la formula molecular C6H12?

A. Alcano

B. Alquenos

C. Alquinos

D. Cicloalqueno

E. Aromático 

R/: B. Porque su fórmula correspondiente es CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3. 

3 - ¿Qué elementos químicos conforman principalmente a los hidrocarburos?

A. C y O

B. C y S

C. C y N

D. C y H

E. C y P

R/: D. Porque en su nombre (–hidrocarburos-) se da claramente que es la unión de uno átomo de carbono y de hidrogeno.

4)-¿Qué tipo de hibridación presentan los carbonos adyacentes a un doble enlace?

A. sp

B. sp2

C. sp3

D. sp4

E. sp5

R/: B. Porque dichos átomos son los que forman dobles enlaces.

5)- ¿Cuál de los siguientes compuestos son isómeros correspondientes a la formula C4H10O?

1- CH3-CH2-CH2-CH2-OH

2- CH3-CO-CH2-CH3

3- CH3- CH2-O-CH2-CH3

A. Solo 1

B. Solo 2

C. Solo 3

D. Solo 1 y 3 

E. Solo 1, 2 y 3

R/: D) Ya que a pesar de tener diferente formula semi-estructural cada una tiene 4 átomos de carbono 10 de hidrogeno y 1 de oxígeno.

6)-¿Cuáles de los estos compuestos orgánicos son isómeros entre sí?

I. II. III. IV.

CH2 --- CH2 CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-C=CH2

| | |

CH2 --- CH2 CH3

A. Solo I

B. solo II

C. solo I y II

D. solo III y IV

E. I, II, III, IV

R/: C) Porque tienen la misma fórmula molecular C4H8 y tienen 4 carbonos y 8 hidrógenos.

7)-¿Cual o cuales de estas moléculas presentan isomería óptica?

I. II. III. IV.

CH3 CH3 Br H CH3--CH2 H

\ / \ / | |

C==C C==C CH3--C--CL CH3--C--Br

/ \ / \ | |

CH3 CH3 CH3 Cl H OH

A. solo I

B. solo II

C. solo I y II

D. solo III y IV

E. I, II, III y IV

2- RESPONDE LAS SIGUIENTES PREGUNTAS:

1)- Escribe la formula estructural y el nombre IUPAC de tres hidrocarburos no ramificados de formula molecular C5H10

R/:

a- CH2=CH-CH2-CH2-CH3: 1-penteno

b- CH3-CH=CH-CH2-CH3: 2-penteno

c- CH2-CH2

\

CH2: ciclopentano

/ 

CH2-CH2

2)- Construye formulas estructurales correspondientes al 2-buteno, 3-hexeno y 2-metilpropano. Luego, señala cuáles de ellos presentan isomería geométrica.

R/: 2-buteno: CH3-CH=CH-CH3 

3-hexeno: CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3

2-metilpropano: CH3-CH-CH3

|

CH3

3-CONCEPTOS:

1)-Selecciona y destaca la cadena principal en cada una de las siguientes estructuras orgánicas.

A-. CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 

|

CH2

|

CH2 -CH 

|

CH3 

B. 

CH3

|

CH3 CH2- CH2 

\ /

CH-CH=CH==CH

| 

CH2-CH2 

C.

2)- Clasifica las estructuras propuestas como saturadas o insaturadas, según corresponda.

A- B-

Saturada Insaturada

C-

Insaturada

3)- Con ayuda de una tabla periódica de los elementos, completa la siguiente tabla con la información solicitada respecto de los átomos de oxigeno y nitrógeno. 

4- IDENTIFICA Y ESCRIBE:

Cuales son los grupos funcionales existentes en la siguiente molécula.

Aldehído, Bencenol, Aminas, Cetonas, Ácido Carboxilico.